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Наименование:

Natur- und Wirkstoffsynthese. (+)-Astrophylline durch Ringumlagerungsmetathese und potentielle makrocyclische Metalloproteaseinhibitoren durch RCM

Формат:      Страниц 152
     мягкая обложка
Автор:
Druzhkova S.G.    
Издательство:
Книга по Требованию    
Год:2008
Цена:
2416 руб
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Als Schluesselreaktion zum stereoselektiven Aufbau des Bipiperidin-Skeletts wurde eine rutheniumkatalysierte Tandem-Ringumlagerungsmetathese verwendet. Aufgezeigt werden die Studien zum Aufbau des Metathesevorlaeufers, der Einsatz einer erfolgreichen, orthogonalen Schutzgruppenstrategie, eine Totalsynthese von 16 Stufen, sowie deren Optimierung auf 13 Stufen mit einer Gesamtausbeute von 12 %. Die biologischen Eigenschaften von Astrophylline gilt es abzuwarten. Einen weiteren Zugang zu derartigen Cyclopentenderivaten konnte mittels einer zinkvermittelten SN2? -Reaktion von Cyanocupraten eroeffnet werden. Die Anwendung von ? 3- Allylpalladium-Substitutionen lieferte die fruehen Intermediate der Totalsynthese. Im zweiten Teil wird die erste Totalsynthese des Bipiperidin-Alkaloids (+)-Astrophylline praesentiert, welches aufgrund seiner ungewoehnlichen, nicht-C2-symmetrischen Molekuelarchitektur von Interesse ist. Im ersten Teil der vorliegenden Arbeit wird die Synthese einer Reihe von makrocyclischen Dicarbonsaeuren beschrieben, die eine Bernsteinsaeureeinheit und einen derivatisierten Aminosaeurebaustein enthalten. Die Metathesevorlaeufer konnten durch Amidkupplung von 2-Allylbernsteinsaeure-4-tert-butylester mit in der Seitenkette alkenylierten Aminosaeureestern dargestellt werden. Die cyclischen Dicarbonsaeuren repraesentieren eine Familie von neuen, potentiellen Zink-Metalloproteaseinhibitoren mit einer konformativ eingeschraenkten Leitstruktur. Als Schluesselschritt zum Aufbau der 11- bis 15-gliedrigen Struktureinheiten wurde die Ringschlussmetathese eingesetzt. Der Metathesevorlaeufer, ein 1,2-trans disubstituiertes Cyclopentenderivat, konnte stereokontrolliert durch eine sigmatrope [2,3]-Wittig-Still Umlagerung dargestellt werden. Die entsprechenden Aminosaeurederivate wurden ausgehend von teilweise geschuetzten Derivaten von L-Tyrosin, L-Cystin, L-Lysin und L-Ornitin als Beispiele unterschiedlicher Polaritaeten durch konventionelle Transformationen synthetisiert.
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